何賽飛，1963年出生於浙江省岱山，家裡有三個女孩，她排行第二。1967年何賽飛的父母離異，她跟隨父親生活。

在她十六歲的時候，越劇電影《紅樓夢》、《碧玉簪》在農村放映，何賽飛看完後常回家給父親學上幾段，原本做文化工作的父親看到她樂感挺不錯就支持她去報考越劇團。

1982年何賽飛考入浙江岱山越劇團。1983年調入浙江小百花越劇團。1985年何賽飛從浙江藝術學校戲曲表演專業畢業。

1986年導演謝鐵驪啟動電影《紅樓夢》，共六部八集的電影拍攝歷時3年，招入了越劇、京劇、呂劇等不同劇種的演員，何賽飛便是其中之一。片中她飾演妙玉，這是她走上銀幕的開始。

1983年何賽飛與楊楠相戀。1988年除夕夜，26歲的何賽飛與大她6歲的楊楠結婚。結婚後他們沒有自己的房子，只能和公婆住在一起。婚後何賽飛開始一直不敢要孩子，楊楠也支持她，擔心孩子出生後會影響她的影藝生涯。結婚十年後，何賽飛的兒子出生。