1999年，在上高一的韓寒以《求醫》和《書店》通過首屆全國新概念作文比賽初賽，並以《杯中窺人》一文獲得首屆全國新概念作文比賽一等獎。後因期末考試七科不及格而留級，被報導後引發社會關於素質教育政策及“學校應當培養全才還是專才”等系列教育問題的激烈討論。

2000年，他憑藉作品《穿著棉襖洗澡》獲得第二屆全國新概念作文比賽二等獎。他發表的首部小說是一部反映上海初三學生生活的小說《三重門》。通過這部小說的發行，他一舉成名。該書累計發行200萬冊，中國近20年銷量最大的文學類作品。在留級後，再次掛科七門並於4月4日在高一退學。退學前，在松江二中老師們面前，韓寒被問起，你退學了，以後要拿什麼養活自己。“稿費啊。”韓寒說。他的回答引來一片笑聲。

2001年，他出版文集《零下一度》，該書獲得當年全國圖書暢銷排行榜第一名。

2002年，他出版小說《像少年啦飛馳》，該書獲得當年全國圖書暢銷榜排名第一。此外，他還出版作品精選集《毒》和《毒2》。

2003年，他出版雜文集《通稿2003》，該書獲得當年年全國文學類暢銷圖書排名第三。

2004年3月出版文集《韓寒五年》，除了在香港、台灣出版繁體版本之外，該書有法國、韓國、新加坡、日本等不同的版本。其中法國版本獲得法國2004年10月法國最暢銷圖書。同年，他還出版小說《長安亂》，首印40萬冊，該書獲得當年全國圖書排行榜文學類暢銷書第一 。

2005年，他出版賽車隨筆《就這么漂來漂去》，首印36萬冊。同年9月，韓寒開通部落格，開始部落格寫作 。年底，韓寒簽約環球唱片天韻文化。

2006年，他出版長篇小說《一座城池》。5月23日，韓寒的個人單曲《私奔》MV發行。9月28日，韓寒首張集合了音樂、詩文與影像於一體的禮盒包裝唱片書《寒·十八禁》發行。9月26日，韓寒發表了博文《現代詩和詩人為什麼還存在》。

2007年，他出版長篇小說《光榮日》，首印60萬冊。9月14日，為紀念韓寒部落格點擊量過億，《十八禁》被環球唱片公司再次發行，此次發行渠道也由2006年版的圖書渠道為主拓展為全線音像渠道為主。

2008年3月，他出版部落格精選集《雜的文》，首印30萬冊。10月，韓寒獲得全國汽車場地錦標賽珠海站國家杯冠軍。

2009年1月，他出版長篇小說《他的國》，首印50萬冊。7月，他出版博文精選集《可愛的洪水猛獸》。中國汽車拉力錦標賽第二站CRC北京站，韓寒終於奪得國際組國內車手冠軍。12月20日，2009賽季CRC收官戰邵武拉力賽正式落下帷幕，韓寒以最後一個分站的冠軍，收穫中國汽車拉力錦標賽N組2009年度總冠軍，至此，韓寒成為中國職業賽車史上唯一一位場地和拉力的雙料年度總冠軍，同時擁有象徵中國職業賽車兩項賽事最高榮譽的冠軍獎盃。

2010年3月13日至15日，在黑龍江漠河冰雪場地召開的2010年中國拉力錦標賽新聞發布會上，韓寒正式加入斯巴魯中國拉力賽車隊。4月，韓寒登上美國《時代周刊》封面，同時韓寒與歐巴馬、比爾蓋茨等人一同入選《時代周刊》“全球最具影響力一百人”（韓寒以將近100萬的投票數獲得了票選第二，最終在總排名中名列第24位）。他主編雜誌《獨唱團》，於2010年7月6日正式發行。9月，他出版長篇小說《1988 我想和這個世界談談》，首印70萬冊。9月29日，他在中國台灣出版博文集《青春》。韓寒還友情參演胡戈的短片《動物世界宅居動物》，並出演了賈樟柯執導的電影《海上傳奇》。

2011年2月，韓寒與范冰冰合作，為其主演的電影《觀音山》主題曲《辭》作詞。3月15日國際消費者權益日，韓寒等近50位作家聯合署名發布：《315討百度書》，請求法院判令被告停止侵權行為，關閉百度文庫，並且連續7天在百度首頁向原告賠禮道歉，韓寒的《像少年啦飛馳》、《零下一度》和《1988：我想和這個世界談談》三本書，共索賠76萬多元。5月，韓寒等5位作家和路金波、沈浩波等5位出版商聯手，在北京宣告成立“作家維權聯盟”，以公益組織的形式幫助簽約作家維權。11月9日，他在中國內地出版雜文集《青春》。12月23日至26日，韓寒連發《談革命》、《說民主》和《要自由》三篇博文。

2012年6月，韓寒發布了APP閱讀套用“ONE·一個”，類似於電子雜誌，每天向讀者推出一篇文章、一張圖、一句話、一個問題。7月，韓寒為李宇春的《似火年華》填詞。7月10日，“韓寒狀告百度文庫侵權”一案，在北京海淀區人民法院開庭。7月18日，韓寒的雜文集《脫節的國度》在中國香港書展發布。9月初，為范冰冰主演電影《二次曝光》主題曲《在我想起來》填詞。9月17日，“韓寒狀告百度文庫侵權”案由海淀法院作出一審判決，判決百度賠償韓寒經濟損失和維權費用9.58萬元，但駁回了韓寒要求關閉百度文庫的訴訟請求。

2013年8月18日，韓寒推出《一個》主題雜誌系列的第一本書《一個：很高興見到你》。12月，電影局官網公布的全國電影劇本備案立項公示的通知中，一部名為《後會無期》的電影其編劇一欄註明的是韓寒 。

2014年1月6日早晨，韓寒通過微博證實自己編劇和導演的電影處女作《後會無期》即將開機。6月27日，韓寒客串出演的《分手大師》上映。而韓寒客串的《萬萬沒想到》第二季從7月1日起開播。7月24日，韓寒執導的電影《後會無期》上映，上映18天，票房近6億，成處女作票房第4高。8月1日，韓寒出版隨筆散文《告白與告別》，該書主要講述韓寒的過往與夢想、所思所悟，更獨家收錄韓寒執導首部電影《後會無期》全過程，展現他從作家轉型導演的心路歷程