運動生涯
俱樂部生涯
上海申花
2009年1月，董學升進入上海申花足球俱樂部（上海綠地申花足球俱樂部）一線隊。4月7日，在亞洲冠軍聯賽小組賽上海申花2-1戰勝水原三星藍翼足球俱樂部的比賽中，董學升在第74分鐘替補毛劍卿登場，完成個人在亞冠聯賽的處子秀。2009年4月17日，在2009賽季中超聯賽第5輪上海申花4-1戰勝深圳紅鑽足球俱樂部（深圳市足球俱樂部）的比賽中，董學升獲得首發登場，完成個人在中超聯賽的處子秀。2009賽季，董學升代表上海申花出場5次，未取得進球及助攻，場均登場30分鐘。
2010年3月27日，在2010賽季中超聯賽首輪上海申花0-2不敵長沙金德足球俱樂部（廣州富力足球俱樂部）的比賽中，董學升在第65分鐘替補陳雷登場，這是董學升在2010賽季的首次出場。4月17日，在2010賽季中超聯賽第4輪上海申花2-0戰勝天津泰達足球俱樂部的比賽中，董學升在第36分鐘攻入一球，完成個人在中超聯賽的處子球。2010賽季，董學升代表上海申花出場11次，攻入1粒進球，場均登場25.6分鐘。
2011年，在2011賽季中超聯賽的上半程中，董學升只為上海申花替補出場一次。
深圳紅鑽
2011年7月8日，董學升被上海申花租借至深圳紅鑽（深圳市足球俱樂部），租借期為半年，並且深圳紅鑽擁有賽季末將其買斷的優先權。7月10日，在2011賽季中超聯賽第15輪深圳紅鑽1-2不敵天津泰達的比賽中，董學升在第63分鐘替補柳超出場，這是董學升首次代表深圳紅鑽登場。8月21日，在2011賽季中超第22輪深圳紅鑽4-2戰勝大連實德足球俱樂部的比賽中，董學升分布在第4分鐘、36分鐘和53分鐘攻入3粒進球，完成個人在中超聯賽的首個“帽子戲法”。9月14日，在2011賽季中超聯賽第12輪深圳紅鑽2-2戰平成都天誠足球俱樂部的比賽中，董學升分別在第57分鐘和90分鐘攻入兩球，完成個人在中超聯賽的首個“梅開二度”  。2011賽季，董學升代表深圳紅鑽出場17次，攻入5粒進球並貢獻1次助攻，場均登場61分鐘。 大連阿爾濱
2011年11月14日，董學升與大連阿爾濱足球俱樂部（大連人職業足球俱樂部）簽約，契約期限為三年。
2012年3月11日，在2012賽季中超聯賽首輪大連阿爾濱0-1不敵天津泰達的比賽中，董學升在第86分鐘替補常琳登場，完成個人在大連阿爾濱的處子秀。3月18日，在2012賽季中超聯賽第2輪大連阿爾濱3-3戰平大連實德的比賽中，董學升在第69分鐘攻入一球，完成個人在大連阿爾濱的首粒進球。8月1日，在2012賽季中國足協杯四分之一決賽大連阿爾濱0-1不敵廣州恆大足球俱樂部（廣州恆大淘寶足球俱樂部）的比賽中，董學升在第75分鐘替補王君登場，完成個人在中國足協杯的處子秀。2012賽季，董學升代表大連阿爾濱出場18次，攻入2粒進球並貢獻1次助攻，場均登場30.7分鐘。
2013年5月21日，在2013賽季中國足協杯第3輪大連阿爾濱2-0戰勝天津松江足球俱樂部（天津天海足球俱樂部）的比賽中，董學升在第46分鐘禁區內掃射破門，完成個人在中國足協杯的處子球。7月6日，在2013賽季中超聯賽第16輪大連阿爾濱1-1戰平山東魯能泰山足球俱樂部的比賽中，董學升在第86分鐘攻入扳平比分一球，這是董學升在2013賽季的首粒進球。2013賽季，董學升代表大連阿爾濱出場23次，攻入3粒進球並貢獻2次助攻，場均登場42.6分鐘。
廣州恆大淘寶
2014年2月，董學升轉會加盟廣州恆大。3月8日，在2014賽季中超聯賽首輪廣州恆大3-0戰勝河南建業足球俱樂部的比賽中，董學升首發登場並在第71分鐘攻入一球，同時完成個人在廣州恆大的首秀及首粒進球。2014賽季，董學升代表廣州恆大出場12次，攻入5粒進球並貢獻2次助攻，場均登場57.3分鐘。
2015年4月17日，在2015賽季中超聯賽第6輪廣州恆大淘寶1-0戰勝杭州綠城足球俱樂部（浙江綠城足球俱樂部）的比賽中，董學升在第80分鐘替補里卡多·高拉特登場，這是董學升在2015賽季的首次出場。2015賽季，董學升代表廣州恆大淘寶出場9次，未取得進球及助攻，場均登場35.6分鐘。
河北華夏幸福
2016年2月25日，董學升轉會加盟河北華夏幸福足球俱樂部。3月4日，在2016賽季中超聯賽首輪河北華夏幸福2-1戰勝廣州富力的比賽中，董學升首發登場，這是董學升在河北華夏幸福的處子秀。4月17日，在2016賽季中超聯賽第5輪河北華夏幸福1-1戰平石家莊永昌足球俱樂部的比賽中，董學升在第34分鐘頭球破門，這是董學升在河北華夏幸福的首粒進球。5月18日，在2016年中超聯賽第2輪河北華夏幸福2-0戰勝北京國安足球俱樂部（北京中赫國安足球俱樂部）的比賽中，董學升首發登場並打滿90分鐘，完成個人在中超聯賽的第100場比賽。2016賽季，董學升代表河北華夏幸福出場27次，攻入9粒進球，場均登場71.7分鐘。 2017年3月5日，在2017賽季中超聯賽首輪河北華夏幸福0-0戰平河南建業的比賽中，董學升在第60分鐘替補朱海威登場，完成個人在2017賽季的首次出場。5月2日，在2017賽季中國足協杯第3輪河北華夏幸福1-0戰勝深圳佳兆業足球俱樂部（深圳市足球俱樂部）的比賽中，董學升在第45分鐘禁區抽射破門，完成個人在2017賽季的首粒進球。2017賽季，董學升代表河北華夏幸福出場21次，攻入3粒進球，場均登場38.1分鐘。
2018年7月28日，在2018賽季中超聯賽第14輪河北華夏幸福2-2戰平廣州富力的比賽中，董學升分別在第20分鐘和第45分鐘攻入兩球，完成個人在河北華夏幸福的首個“梅開二度”。10月20日，在2018賽季中超聯賽第26輪河北華夏幸福4-4戰平重慶當代力帆足球俱樂部的比賽中，董學升分別在第59分鐘、62分鐘和89分鐘攻入三球，完成個人在河北華夏幸福的首個“帽子戲法”。2018賽季，董學升代表河北華夏幸福出場21次，攻入12粒進球並貢獻2次助攻，場均登場60.8分鐘。
2019年3月2日，在2019賽季中超首輪河北華夏幸福1-3不敵深圳佳兆業（深圳市足球俱樂部）的比賽中，董學升首發登場，這是董學升在2019賽季的首次出場。3月10日，在2019賽季中超聯賽第2輪河北華夏幸福2-1戰勝上海綠地申花的比賽中，董學升在第65分鐘攻入致勝一球，這是董學升在2019賽季的首粒進球。5月25日，在2019賽季中超聯賽第11輪河北華夏幸福3-2戰勝江蘇蘇寧足球俱樂部的比賽中，董學升分別在第31分鐘和第44分鐘攻入兩球，這是董學升在2019賽季的首個“梅開二度”。2019賽季，董學升代表河北華夏幸福出場30次，攻入10粒進球並貢獻4次助攻，場均登場77.5分鐘。
2020年1月，入選聯賽優秀中國籍球員技術檔案庫。7月26日，在2020賽季中超聯賽第一階段第一輪河北華夏幸福2-2戰平石家莊永昌的比賽中，董學升迎來了個人代表河北華夏幸福出戰的第100場正式比賽，並在比賽第59分鐘，董學升補射破門，打入了個人代表河北隊的第35粒進球，追平埃澤奎爾·拉維奇，並列排在河北華夏幸福隊史射手榜首位。8月，在2020賽季中超聯賽河北華夏幸福對陣北京國安的比賽中，董學升打入1球。這是董學升在河北華夏幸福的第36粒進球，超越拉維奇獨享隊內射手王。
武漢卓爾
2020年9月6日，武漢卓爾足球俱樂部租借簽下董學升。
國家隊生涯
2009年，董學升入選中國國奧隊，代表球隊出戰亞運會、奧運會預選賽等賽事。 2014年5月15日，中國國家男子足球隊主教練阿蘭·佩蘭公布一份50人的國足大名單，董學升入選其中，這是董學升首次入選中國國家隊。6月18日，在國際熱身賽中國國家隊2-0戰勝馬其頓國家男子足球隊的比賽中，董學升在第86分鐘替補郜林登場，完成個人在中國國家隊的處子秀。
2019年10月31日，中國足球協會公布出征東亞杯中國國家男子足球選拔隊集訓名單，董學升入選。12月7日，董學升入選中國國家男子足球選撥隊出征東亞杯的23人參賽名單。12月10日，在2019年第八屆東亞杯首輪中國隊1-2不敵日本國家男子足球隊的比賽中，董學升首發登場並在第90分鐘打入個人在國家隊的首粒進球。在2019年東亞杯，董學升共出場3次，攻入1粒進球，場均登場90分鐘。
2020年9月29日，入選中國足協公布的男子國家足球隊集訓名單。