1989年發行專輯《我心深處》；專輯發行後未獲得關注。

1993年，參演個人首部電視劇《大頭綠衣斗僵屍》；同年，出演動作奇幻電影《東方三俠》。

1995年，與曾華倩、湯鎮宗、李美鳳合作出演愛情劇《前世冤家》；同年，與廖偉雄、林家棟、 梁小冰共同出演表現香港娛樂圈人生百態的時裝喜劇《娛樂插班生》。

1997年，與林家棟、郭少芸、馬德鐘共同出演時裝喜劇《樂壇插班生》。

1998年，參演時裝愛情劇《師奶強人》；同年，與吳啟華、郭可盈聯袂主演時裝愛情劇《冤家宜結不宜解》，飾演忠厚老實、具有忍耐力的私家偵探成達志。

1999年，主持無線電視台綜藝節目《爆笑急轉彎》，在節目中與鄭中基等TVB演員一起講笑話。2000年，主演時裝喜劇《夢想成真》，飾演心地善良的余永發；同年，在向海嵐、江華主演的古裝劇《楊貴妃》中飾演為人狡詐、善於逢場作戲的安祿山。

2001年，主演古裝喜劇《錦繡良緣》，他在劇中飾演的程智博雖然頭腦靈活、能言善辯，但是志大才疏，空有理論而從不實踐，該劇在香港播出時平均收視率達到34點 。

2003年，與薛家燕、苑瓊丹、林文龍共同出演時裝喜劇《皆大歡喜》，飾演不修篇幅、好逸惡勞的劉錦 。

2005年7月31日，主演的時裝喜劇《窈窕熟女》在香港翡翠台播出，在劇中飾演為人魯鈍的畢奇理偵探社員工董輝。

2006年，參演動作片《龍虎門》。

2007年9月15日，與李修賢、苗僑偉、楊思琦共同出演的律政紀實劇《廉政行動2007》播出，在劇中飾演懲教署助理王宇仁；同年，在時裝家族劇《溏心風暴》中突破以往搞笑的形象，飾演反派角色凌波；該劇在香港播出期間最高收視率達48點，平均收視率為44點；阮兆祥憑藉此劇獲得TVB萬千星輝頒獎典禮最佳男配角獎。

2008年7月28日，參演的時裝劇《溏心風暴之家好月圓》在TVB翡翠台、高清翡翠台、馬來西亞Astro On Demand播出；同年開始主持TVB綜藝節目《鐵甲無敵獎門人》，並在節目中嘗試過豬八戒的造型。

2009年11月30日，與吳卓羲、陳錦鴻、胡杏兒共同出演的時裝劇《巴不得爸爸》播出，在劇中飾演專門欺凌弱小的警員牛正榮。 

2010年，主持TVB綜藝遊戲節目《荃加福祿壽》；8月23日，與佘詩曼、陳豪、鍾嘉欣共同出演的古裝喜劇《公主嫁到》在翡翠台首播，並以平均34點，最高45點的收視率獲得香港地區年度收視冠軍。

2011年，與伍詠薇搭檔主持由無線電視台推出的遊戲節目《變身男女Chok Chok Chok》；8月11日，主演的喜劇片《勁抽福祿壽》在香港上映；同年，參演律政劇《真相》，他在劇中飾演的律師跟一位女警因一場醉酒而互表心意，最終有情人終成眷屬。

2012年，參與湖南衛視綜藝節目《百變大咖秀》的演出，並在節目中模仿成龍；2月，在郭晉安、陳法拉、陳敏之主演的古裝宮廷劇《東西宮略》中飾演諫官晏英；同年，與薛家燕搭檔主持飲食綜藝節目《皆大歡喜之溏心風暴》 。

2013年，在陳展鵬、鍾嘉欣主演的時裝倫理劇《巨輪》中飾演手信店憨少龍飛；11月25日，與黃子華、徐子珊、陳敏之聯袂主演的時裝喜劇《My盛Lady》在翡翠台首。

2014年11月，在香港灣仔伊館舉行4場《阮兆祥2014硬食博覽棟篤笑》公演；在演出中，他把演藝圈的一些人和事用改歌詞和換裝惡搞等手段表達 ；

2015年2月，主持無線綜藝節目《找數》；3月5日，參演的喜劇片《吉星高照2015》在香港上映[27]  。最佳男配角。