2008年畢業於中央戲劇學院。被北京的戲劇公社“雷子樂笑工廠”收納為演員隊長，期間完成了從演員到導演的蛻變，執導的小劇場喜劇在話劇圈裡頗受好評，參演話劇《青鳥那是必須的》 、《天使為啥來我家》；同年，與好朋友波波老師奔波在北京，組建了一支名為“甜石頭（sweet rock）”的樂隊，活躍在各種演出中，在圈內受到好評。

2009，加入北京EMO班霸"SURPRISE"（意外驚喜）樂隊，活躍在各大演出中，年底“意外驚喜樂隊”發售專輯；曹然然參與製作了多部音樂作品，如《驚魂記》配樂，《E計畫》原創主題曲，軍旅題材的《搏擊第五空間》 配樂等；並參與歌手拜爾的MV作品《兩個世界》。 

2011年，參演電視劇《天生我慫我忍了》；並且以嘉賓身份參與錄製綜藝節目《愛笑會議室》 ，此節目持續更新至2014年。

2012年與肖旭、潘斌龍合作話劇《愛還愛還有》。

2013年與肖旭、肥龍等參與話劇《致我們曾經糟糠的青春》。

2014年2月15日，加盟湖南衛視推出的原創青春幽默喜劇《我們都愛笑》，成為愛笑兄妹成員之一，該節目在湖南衛視每周四22:00首播，每周五16:00重播。