桐山漣從小的夢想就是“成為假面騎士”，所以據說甄選通過後，喜極而泣。製作人冢田英明說桐山是2000個應甄者里“最想成為假面騎士的一位”。假面騎士w的變身模式中他最中意的是Trigger模式。Trigger初登場是在5集，為了配合顏色還特意換了一件藍色襯衫（跟Trigger顏色一致），這在DVD的特典映像中有提過。假面騎士joker的變身姿勢是採納了他自己的提議。因為出演這部作品，被選為東京帽子協會舉辦的“2010年度你心目中最適合帽子的人物”，並授予HatGrandPrix2010的稱號。

演藝經歷

2006年4月3日，開始作為常規嘉賓參加綜藝節目《ラジかるッ》。

2006年10月，在電視劇《交響情人夢》中客串出演無名學生。（第二集中大約59秒現出來，到大概01分20秒，走出畫面，也就是Micky公布新樂團成員名單時公布欄前那位特別高的孩子，穿棕色衣服）。

2007年，在電影《LOVE BOYS2》中客串出演天上一之；10月4日，其出演的電視劇《手機少女~戀愛的課外授業》播出，在劇中飾演飛鳥龍。

2008年1月8日，他參演的電視劇《成為王子的正確方法》播出，在劇中飾演吉行麒麟；3月15日，他參演的電影《代官山咖啡屋》上映，在片中飾演三浦未琴；4月2日，其出演的電視劇《東京幽靈物語》播出，在劇中飾演乾海；7月8日，他參演的電視劇《少年刑警》播出，在第七集中客串出演五十嵐一角；10月4日，其出演的電影《我們的方程式》上映，在片中飾演吉川弘渡；10月25日，其出演的電影《代官山咖啡屋2～夢的繼續～》上映。

2009年1月15日，《RESET/人生重啟》，在劇中飾演龍澤誠。3月14日，《咖啡代官山Ⅲ～各自的明天～》，飾演三浦未琴。3月28日，《節奏青春~BEATROCK★LOVE》，飾演城島憐。9月6日，桐山漣與菅田將暉共同主演的特攝劇《假面騎士W》播出，在劇中飾演左翔太郎。12月12日 《假面騎士×假面騎士W&decadeMOVIE大戰2010》，飾演左翔太郎。

2010年1月16日 《游移之心》，飾演南真智。8月7日，《假面騎士WForever A to Z 命運的蓋亞記憶體》，飾演左翔太郎。12月18日，《假面騎士W&假面騎士OOO&大戰CORE》，飾演左翔太郎。

2011年1月15日，《真正的犯人~心理特搜事件簿》，飾演御子柴衛。4月7日，《失戀保險》，在第九話中飾演高原清悟。4月1日，客串出演的《假面騎士OOO電王All&Rider：Let' s Go Kamen Riders-》上映，在片中飾演左翔太郎。4月21日，《W歸來—ACCEL篇》，飾演左翔太郎。6月25日，《Run 60》，飾演高衫裕。7月21日，《W歸來—ETERNAL篇》，飾演左翔太郎。7月10日，其出演的校園喜劇《花樣少年少女2011》播出，在劇中飾演難波南。

2011年9月24日， 《給你》/《告訴你》 本間 晃治 主役。11月19日， 《吉祥寺的朝日奈君》 朝日奈 日向 主役。12月10日 ，《假面騎士Fourze&OOO MOVIE大戦ME GA MAX》 客串 左 翔太郎 役。12月24日， 《開關女孩！！變身指令！！》 神山 新役。

2012年3月27日， 《晨間劇殺人事件》 芽本 禮二 役。4月18日， 《Run 60》 高杉 裕 役。4月10日， 《37歲成為醫生的我》 谷口 篤志 役。7月5日， 《VISION·看得見殺人的女人》第5集。7月13日 《結婚同窗會》 宮本 遙冬 役。10月21日 《MONSTER》 第一話 室岡 徹 役。12月7日 《開關女孩！！2變身指令！！》 神山 新 役。12月8日 《仮面ライダー×仮面ライダーウイザード&フォーゼ MOVIE大戦アルティメイタム》 左翔太郎 役（友情出演）。12月22日 《大奧~永遠~》 大典侍役。

2013年4月14日《飛翔情報室》TBS 藤枝敏生。6月15日 《深夜彩虹~在夏威夷的星空下》。池袋サンシャインシティ（池袋sunshine city）上映的短劇，桐山漣為旁白。7月16日 《佛專》 TBS 城敦 役。9月28日 《東京暗蟲》 加藤 亮 役。

2014年1月11日《Lost Days》櫻田亘 役。4月12日 《鄰居同居LDK》 三條亘 役。3月29日 《仮面ライダーX仮面ライダー平成15ライダーVS昭和15ライダーfeat.スーパー戦隊》 假面騎士W/左 翔太郎 役。5月16日《back hug》內海拓真   。8月2日《金田一少年事件薄N》 川島 豐 役   。

2015年1月8日，他參演的電視劇《五星級旅行社》播出，在劇中飾演春川優也；1月26日，其出演的由貫地谷詩穗梨主演的美食喜劇《約飯》播出，在劇中的第六集飾演甲斐壯馬   ；10月15日，他主演的電視劇《永久就職測試》播出，在劇中飾演絕對不想結婚的富家公子森岡孝太郎   。

2016年1月9日，《沒有撐傘的螻蟻們》，飾演橋本純。    

2017年4月7日，《CODE:M Codename Mirage》，飾演森山真一   。

2019年4月20日，他參演的由古田新太主演的校園喜劇《我的裙子去哪了？》播出，在劇中飾演原田信夫的班級的副班主任田中滿   ；5月24日，其出演的由池田依來沙主演的恐怖片《貞子》上映   ；7月10日，其出演的由杏主演的愛情劇《偽裝不倫》播出；7月26日，他參演的由多部未華子主演的電視劇《不能報銷！》播出，在劇中飾演營業部成績No.1的部員   。