1992年，香港中文大學創作歌曲大賽，孫耀威的同學作歌，邀他負責演唱，得了大獎，並獲得在暑假到台灣參加“青春之星國際音樂大賽”，孫耀威為首的隊伍"螢火蟲"以原創歌曲《闌珊夜》參賽，獲得優異獎，吸引唱片公司的簽約。1992年，以香港中文大學高材生的身份兼職台灣歌手出道，憑藉一曲《認識你真好》走紅。第二張唱片專輯《我知道你在等我》發行，更使孫耀威獲得“香港四小天王”的美譽。

1994年，從香港中文大學畢業；發行專輯《愛的故事上集》、《路要勇敢地走》、《愛火》；在新城電台的勁爆頒獎禮上榮獲新城勁爆男新人金獎；獲香港電台頒發的最有前途男新人銀獎；在商業電台叱吒樂壇流行榜頒獎禮上榮獲叱吒樂壇男生力軍銀獎。

1995年，發行專輯《愛的故事下集》、《有緣千里》、《戀一個愛》。1996年，發行首張英文專輯《Love Story》。1997年，發行首張日語專輯《Lady Moon》；參演電影《報告班長4》。

1998年，推出日語專輯《Voices》、和國語專輯《愛有借有還》。2000年，參演古裝愛情電視劇《懷玉公主》，飾演康熙皇帝。

2001年，參演武俠電視劇《陸小鳳之鳳舞九天》飾演陸小鳳；在古龍武俠劇《新楚留香》中飾演洛無情；在古裝愛情電視劇《烏龍闖情關》中飾演劉病已；由其主演的校園電影《鬼學校》上映。

2003年，參演古裝武俠劇《雪花女神龍》，分飾皇甫仁和臭豆腐兩角；在古裝遊俠劇《仙劍奇緣》飾演古漢陽；參演台灣青春偶像劇《欲望六人行》，飾演子傑；由其主演的武俠片《竹葉青傳奇》上映。

2004年，參演古裝動作電視劇《天下太平》，飾演孔龍；在都市愛情劇《天若有情2 》中飾演方以安；參演生活情景劇《富家子弟》，飾演 孔老師。  

2005年，參演青春偶像劇《生死絕戀》並飾演葛濤；在青春愛情電視劇《美麗傳說II星願》中飾演林兆偉。

2006年，參演愛情喜劇《食神》並飾演Richard；在古裝傳奇劇《聊齋2之羅剎海市》中飾演馬驥

2007年，推出專輯《so far so…close》；由其主演的愛情電影《分手公司》上映。

2008年，參演時裝劇《Click入黃金屋》，飾演方心正；參演古裝破案劇《新包青天之黃金夢》，飾演小王爺柴玉。

2010年，參演民國年代劇《樂緣堂風雲》，飾演任旭堂。2011年，在古裝神話劇《活佛濟公2之雙退婚》中飾演洪承宗。2012年，參演諜戰劇《內線前傳》並飾演梁冬哥；客串愛情喜劇電影《喜愛夜蒲2》並飾演拍照師。

2013年9月，參演台灣青春偶像劇《女王的誕生》並飾演馮明泰；11月份，發行國語專輯《愛其實》。