高中時期，蔡依林組建過一個叫“Twister”的樂隊，但因為合作的樂手不是很強，每次演出不是搶拍就是拖拍，讓身為主唱的蔡依林也覺得無用武之地。

1998年4月，還在景美女中上學的蔡依林，在學校以及同學的推薦下參加MTV音樂台舉辦的“新生卡位戰”音樂大賽，從兩萬人中脫穎而出，短短兩個月的時間內擊敗三千多名參賽者，蔡依林也在比賽當中多次以惠特妮·休斯頓、瑪麗亞·凱莉等歌手的歌曲晉級，在總決賽中以一曲《Greatest Love Of All》奪得總冠軍；5月，她以第一名征試成績進入輔大外文系。

蔡依林寫真 蔡依林個人經歷及家庭背景介紹

1999年3月，蔡依林被吳大衛、左克蕙夫婦發掘，簽約環球唱片。7月，推出個人第一首單曲EP《和世界做鄰居》，並在發行兩周后銷量超過兩萬張。9月，蔡依林正式推出首張國語專輯《Jolin 1019》出道，收錄了《我知道你很難過》、《你是誰》等12首在內的歌曲；專輯發行首周銷量超過六萬張，並接連獲得亞洲唱片、玫瑰唱片等銷售榜冠軍；專輯《Jolin 1019》以40萬張的總銷量，榮獲第七屆新加坡金曲獎“最佳新人金獎”、第六屆ChannelV“亞洲區年度最受歡迎新人”和台灣TVBS勁碟民選大賞“最受歡迎新人”等獎項。

2000年1月27日，蔡依林赴北京參加“全球華語榜中榜”頒獎禮，獲最受歡迎女新人獎，這是她首次在中國內地獲得該獎項，並在現場演唱歌曲《Because of You》。同年，推出第二張專輯《Don't Stop》，並且收錄了《Don‘t stop》、《嗨》等在內的10首歌曲；截止2000年6月，該專輯在中國台灣售出50萬張。

2001年6月，蔡依林為迪士尼經典動畫長片《亞特蘭提斯：失落的帝國》演唱中文版主題曲《情不自禁》。7月9日，蔡依林發行個人第四張錄音室專輯《Lucky Number》，但其後卻因與經紀公司發生契約糾紛而導致專輯宣傳力度不足。8月15日，蔡依林以不滿所屬經紀公司提出“唱片每半年一張”過於商業的要求加上長期賬目不清“為由，決定單方面終止契約；因為此事，蔡依林的演藝事業幾乎暫停。10月，蔡依林的父親揚言計畫為其簽約新唱片公司，遭到經紀公司大聲工作室以“彼此契約在法律上並沒有結束”為由干涉。

2002年2月，蔡依林簽約唱片公司新力音樂與經紀公司天熹娛樂。8月，蔡依林出版個人寫真書《假面公主·騎士精神》並發行歌曲《騎士精神》，該歌曲為蔡依林首度填詞創作作品。8月，台灣仲裁協會判定蔡依林向大聲音樂製作公司賠償一百萬元後官司才停止。

2003年3月7日，蔡依林推出個人第五張專輯《看我72變》，收錄了《布拉格廣場》、《說愛你》等在內的11首歌曲；這張專輯帶來的不只是蔡依林形象上的改變，而且歌曲風格也呈現多樣化；憑藉該專輯蔡依林在台灣G-music風雲榜中獲得最佳女藝人獎及最佳專輯獎。3月9日，蔡依林與羅志祥主演的電視劇《Hi上班女郎》在台灣中視上檔首播，劇中飾演宜凌一角，這是她首度擔綱主演的台灣電視劇。8月10日，專輯《看我72變》在亞洲地區的銷量超過100萬張。9月，與印度音樂人Rahman合作，為內地電影《天地英雄》配唱主題曲《海市蜃樓》。11月15日，因參加“亞洲巨星反盜版演唱會”而引起索尼公司總部的注意，因而決定把蔡依林打造成旅日歌手，以推向日本演藝圈，但以失敗告終。

2004年2月27日，蔡依林正式發行個人第六張專輯《城堡》，收錄了《檸檬草的味道》、《倒帶》等在內的11首歌曲；該專輯於台灣的銷量達30萬，使蔡依林二度登上台灣年度唱片銷量女歌手冠軍；3月30日，蔡依林憑藉專輯《看我72變》入圍第15屆台灣金曲獎最佳流行音樂演唱專輯與最佳國語女演唱人獎。8月7日，蔡依林開啟的“J1”世界巡迴演唱會首站於上海虹口體育場舉行；9月，榮獲第11屆新加坡金曲獎最受歡迎女歌手。11月，發行混音專輯《J9 新歌+Party精選》，為當時即將舉辦的巡演台北場熱身。

2005年2月4日，蔡依林作為登上當年央視春晚唯一的台灣歌手，獻唱了歌曲《愛情三十六計》；此後，該曲進入中國內地彩鈴市場，直至2007年創下340萬次的下載量。2月，蔡依林與索尼唱片的契約到期，但她在無約狀態下，仍如期配合專輯的發行及9月推出的演唱會DVD宣傳工作，為了報答當年的恩情。3月，蔡依林發行個人首本英文教學書《Jolin的24堂英文日記課》，她希望通過該書改變大眾對英文學習的枯燥印象。4月，第七張國語專輯《J-game》發行，收錄了《天空》、《許願池的希臘少女》等在內的11首歌曲；然而作為脫離周杰倫後的首支作品，《J-game》一開始就被外界拿有色鏡檢視，媒體普遍對“沒有周杰倫的蔡依林”持不看好態度，因此呈現兩極化的評價。5月，蔡依林成為繼鄧麗君之後，又一位當選台灣最佳軍中情人的歌星。7月，蔡依林為迪士尼經典動畫長片《小美人魚》演唱中文版插曲《海洋之心》，慶祝香港迪士尼樂園開幕。9月，蔡依林發行首張巡演實錄《J1 Live Concert》，記錄蔡依林於“J1世界巡迴演唱會”台北場的表演內容。10月，蔡依林與歌手羅志祥合唱歌曲《真命天子》，收錄於羅志祥的專輯《催眠Show》。12月，蔡依林推出第二本英文教學書《Jolin的6場單字派對》，分享六種英文單字快速記憶法。同年，憑藉錄影帶《海盜》入圍第四屆日本MTV錄影帶大獎“buzz ASIA最佳藝人”。

2006年1月23日，蔡依林榮獲第28屆香港十大中文金曲頒獎禮“全國最受歡迎女歌手”（銅獎），蔡依林成為首位打入該獎項前三（金、銀、銅）席位的台灣歌手。2月，蔡依林正式加盟EMICapitol唱片。5月6日，蔡依林出席在泰國曼谷舉行的MTV亞洲大獎（MTV Asia Award）並榮獲“國際時尚藝人”（The Style Award），成為第一位亞洲歌手得主，並且蔡依林獻唱了融合彩帶體操的《舞娘》一曲。5月，蔡依林推出個人第八張專輯《舞娘》，同時舊東家索尼唱片發行一張名為《J-Top冠軍精選》的精選集與《舞娘》形成對打局面，兩張專輯在台灣玫瑰大眾公信榜占據第一、二位兩周時間，其中《舞娘》在40天內全亞洲銷量突破200萬張，為蔡依林帶來的不僅僅是首度登上華語年度銷售總冠軍的位置，也讓屢次與台灣金曲獎絕緣的蔡依林在第18屆頒獎典禮上獲得了“最佳國語女歌手”以及“最受歡迎女歌手”等多項獎項。9月17日，蔡依林首支粵語單曲《假裝》發行，後收錄於專輯《唯舞獨尊 演唱會鮮聽版&混音》中。12月，蔡依林開始“唯舞獨尊世界巡迴演唱會”，並在澳門、香港、吉隆坡、紐約和悉尼等多座城市舉行，累積逾50萬人觀賞。

2007年2月17日，蔡依林再次登上央視春晚舞台，與陶喆對唱《今天你要嫁給我》，吸引中國大陸逾七億觀眾欣賞，也讓該曲創造720萬次的彩鈴下載量。6月，蔡依林發行具有紀錄性的第二張巡演實錄《地才》，記錄蔡依林於“唯舞獨尊世界巡迴演唱會”台北場的部分表演內容與幕後花絮。9月21日，蔡依林推出以特務造型風為主題的專輯《特務J》，收錄了《日不落》、《冷暴力》等在內的12首歌曲。9月5日，蔡依林推出的專輯同名音樂微電影《特務J》在台灣西門町今日數位影城完整首播；但這部音樂電影並未在傳統影院公映，而是被放在專輯預售版本之一的“影音合體華麗特定盤”中作為DVD搭配歌曲的形式在市場上發行，且因部分敏感內容遭中國大陸、新加坡認定違規，加上台灣公司不肯妥協，最終導致此片被禁止在兩地電視台播映。10月，蔡依林受邀參加澳洲女歌手凱莉·米洛於英國倫敦的紀錄片《璀璨光芒》首映禮，二人表示將有音樂上的合作；11月，蔡依林與凱莉·米洛合唱歌曲《In My Arms》。

2008年，蔡依林一整年都未發表國語專輯，僅有的英文唱片《愛的練習語》也因EMI高層人事變動而從原定3月發行推遲至10月份。4月，蔡依林參與演唱2008年夏季奧林匹克運動會倒數一百天主題歌曲《北京歡迎你》。10月30日，蔡依林翻唱西洋情歌，推出首張英文專輯《愛的練習語》並同時發行英文書籍《Love Exercise 愛的練習語》，專輯收錄了《Kiss me》、《angel》等在內的10首歌曲。同年，歌曲《Love Love Love》在中國北京奧運會賽場的播送下獲得荷蘭X-Tips單曲榜冠軍，並打破歷史指數紀錄，成為首位奪冠的亞洲歌手，並被法國雜誌《亞洲音樂》評選為十位亞洲最佳女歌手之一。

2008年12月，蔡依林在北京水立方召開記者會宣布正式簽約華納唱片。

2009年2月，蔡依林與美國薩克斯第五大道百貨公司合作成立服裝品牌Seventy Two Changes，並陸續於全球超過三十座城市上市。3月，蔡依林推出個人第十張專輯《花蝴蝶》，收錄了《花蝴蝶》、《妥協》等在內的10首歌曲，並且她在拍攝整張專輯MV的舞蹈上首度嘗試芭蕾鞭轉與帶有強烈地板動作的街頭爵士動作。5月1日，蔡依林赴香港屯門市廣場舉辦簽唱會，在演唱《大丈夫》時因過度勞累導致失聲，身體狀況開始亮紅燈。5月13日，蔡依林因練舞導致舊傷復發、大腿肌肉拉傷，故決定短暫“封舞”兩個月。9月19日，在台灣進行公開露面後，蔡依林前往加拿大修讀法文課程，以作調整。12月20日，蔡依林回國抵達北京，出席中國移動舉辦的“咪咕頒獎典禮”，宣布正式復工。

2010年4月，蔡依林擔任上海世博會台灣館代言人，並獻唱主題曲《台灣心跳聲》。8月13日，蔡依林發行個人第十一張錄音室專輯《Myself》，收錄了《美人計》、《無言以對》等15首歌曲[80]  ；該專輯區別以往走向，快歌在專輯整體中的比重占有八成。8月，TVBS電視台公布“台灣最具影響力人物與品牌”民調報告，蔡依林位列女藝人第一名；12月24至26日，第三輪巡演MYSELF世界巡迴演唱會在台灣拉開序幕。同年，蔡依林與林志玲入選“日本十大宅男女神”。

2011年7月，蔡依林發行個人首本塑體瘦身書《養瘦》，首度公開個人瘦身秘招。12月31日，參加在廣州舉行的湖南衛視跨年晚會，此為蔡依林首度在大陸跨年。

2012年9月，蔡依林發行第12張國語專輯《MUSE》，收錄了《大藝術家》、《Dr. Jolin》等在內的11首歌曲，由此讓蔡依林開始受到一些如Snoop Lion等獨立音樂者的認可，且該張專輯於2013年被台灣中華音樂人交流協會評選為推薦唱片；蔡依林也憑藉該張專輯奪得台灣年度女歌手銷售榜冠軍。12月，蔡依林入圍德國主辦第19屆MTV歐洲音樂錄影帶“最佳亞洲藝人“等獎項。

2013年1月，蔡依林代表台灣地區赴法國坎城MIDEM國際唱片大展進行演出。5月22日，蔡依林憑藉專輯《MUSE》成功獲得第24屆台灣金曲獎最佳國語女歌手、最佳國語專輯獎與最佳年度歌曲3項提名。10月19日 ，蔡依林發行第三張巡演實錄《Myself世界巡迴演唱會 台北安可場》，記錄蔡依林於“Myself世界巡迴演唱會”台北安可場的表演內容。

2014年6月16日，蔡依林為電影《小時代3》獻唱主題曲《萬花瞳》。11月初，公開歌曲《Play我呸》的MV。11月14日，蔡依林發行個人第13張國語專輯《呸》，收錄了《Play 我呸》、《第三人稱》、《電話皇后》等10首歌曲；該專輯跳脫一般華語專輯框架，音樂飽滿複雜且主題包羅萬象。

2015年5月22日~5月24日，蔡依林一連三天登上台北小巨蛋，正式開啟“Play世界巡迴演唱會”。5月18日，蔡依林入圍第26屆台灣金曲獎最佳國語專輯獎、最佳年度歌曲等九項獎。6月27日晚，蔡依林以及她的製作團隊獲得第26屆台灣金曲獎最佳演唱錄音專輯獎、最佳單曲製作人獎和最佳國語專輯獎三項獎項。7月4日，作為“Play世界巡迴演唱會”內地首站的廣州演唱會在廣州國際體育演藝中心起航。10月6日晚，蔡依林率九人編制的Live band壓軸亮相在上海浦東世博公園舉行的“簡單生活節”演唱會。11月10日晚，蔡依林出席湖南衛視雙十一晚會，並連唱帶跳給觀眾展示三首歌曲。12月2日，蔡依林代表中國出席韓國年度盛事Mnet亞洲音樂大獎（MAMA），演唱了歌曲《PLAY我呸》，並且登上韓國Naver熱搜榜。

2016年2月，蔡依林為迪士尼經典動畫長片《瘋狂動物城》中文版中哈茱蒂一角配音，為其個人首部動畫配音作品。5月3日，“時尚奧斯卡”MetBall在紐約大都會博物館華麗舉行，蔡依林作為本場唯一的華人歌手受邀出席。10月1日，參加《十二道鋒味》。10月7日，參加湖南衛視《天天向上》。11月，蔡依林以首位獲維多利亞官方邀請的亞洲女星的身份華麗亮相維密秀。

蔡依林最新活動照參加2016維密秀 蔡依林個人資料介紹

蔡依林是地才，她所獲得的都是一步步努力拚出來的，她和現實生活中一些人一樣，只希望勤懇的耕耘能看到收穫，而她之所以這么成功的原因，就是她努力得更多。（《中國時報》評）

蔡依林之所以成為流行樂壇的一個符號，憑藉的不止是她的音樂、形象與舞蹈，更多的是她身上那種不服輸、不怕死的精神以及無限延伸的可能性。在偏好抒情曲風的華語樂壇，蔡依林憑藉自己單薄的嗓音條件打造出的一片天地可謂是來之不易，從來沒有其他任何一位華語女歌手可以在舞曲的道路上一走到底。當同期出道的女歌手們原地踏步抑或光速退步的時候，唯有Jolin一直堅守在華語樂壇一線，通過不斷的進步來證明自己在音樂上的追求。（騰訊娛樂 評）

從專輯《看我七十二變》開始，蔡依林就轉型改走性感路線，從《舞娘》到《特務J》，再從《花蝴蝶》到《美人計》，性感程度愈演愈烈。這個小小身軀的女子，身體蘊藏的爆發力，一次又一次的證明她的出色以及亮眼。至於每張新專輯必出的抄襲以及造型之爭，反而成為熱舞場中的不和諧的音樂，習慣了就好，畢竟蔡依林已經成為了很成功的商業歌手，這樣就夠了。（新浪音樂 評）

蔡依林有著“女漢子”的意志力，無論在音樂還是表演方面，她都吃得苦、耐得勞。雖然被網友抨擊造型土，但她努力修養時尚經；被評價舞蹈功底差，她就挑戰高難度的體操、芭蕾、鋼管舞、voguing……而伴隨蔡依林每一階段的進化，金曲獎都為她做了“見證”，讓流言不攻自破。（華龍網 評）